4.10.1999 Vyšlo výběrové album nazvané The Best Of Kelly Family ( k 25. výročí existence skupiny).Na albu se též objevila píseň Children Of Kosovo reagujicí na politickou situaci na Balkáně v roce 1999.Kellyovi k této písni též natočili videoklip.

říjen 1999 Papa Dan Kelly dostal opět záchvat mrtvice.Znovu se mu podařilo do určité míry zotavit.

29.11.1999 Vyšlo výběrové album nazvané The Best Of Kelly Family 2 ( k 25. výročí existence skupiny).Obsahovalo též nové písně By Myself But Not Alone,Mistic Knights (zde poprvé zpíval Adam sólo),I Wanna Kiss You a Mama.

12.2.2000 Kellyovi znovu získali při Bravo Super Show 2000 cenu časopisu Bravo - Goldener Otto pro nejlepší popovou skupinu ( za rok 1999).

2000 Přibližně od této doby koncertovala skupina bez Kathy,Johnna a Barby.Kathy se chtěla věnovat spíše sólové kariéře a zahájila studium operního zpěvu,John a Barby se rozhodli dát si pauzu,Barby ovšem občas vystoupila společně se svýmí sourozenci.

červen 2000 Kellyovi se rozhodli darovat plachetnici Angelovu budoucímu tchánovi Detlefu Harmsovi ( bývalému starostovi Rostocku) k využití v programu pro sociálně ohroženou mládež.

24.6.2000 John si v Arnotegui u Obanosu ( Španělsko,asi 20 km od Pamplony) vzal za manželku Maite Itoiz.

29.6.2000 Joeyovi a jeho přítelkyni Tanje Niethen se v Krefeldu narodil syn Luke Christopher.

